De meest logische ontwikkeling van de winkelstraten was via de loop van de ‘centraal’ gelegen markt naar het stadsdeel met de meeste bedrijvigheid n.l. het havengebied. Dat betekende dat het Vierkantje (met de Kremerstraat, de Kortemeestraat en de Fortuinstraat) samen met de Lievevrouwestraat en de Rijkebuurtstraat de oudste winkelstraten van de stad waren.
Opvallend was dat de Grote Markt pas in een later stadium grip kreeg op de winkelier al was dat nog maar een enkele. Het was daarentegen wel het ontspanningsgebied met het religieuze centrum en uiteraard de nodige horecagelegenheden. Hotel de Draak is hier het bekendste voorbeeld van. Dit bedrijf overleefde de grote stadsbrand van 1397 en staat bekend als de oudste herberg van Nederland.
Na het slechten van de stadswallen werden op de vrijgekomen ruimtes brede straten aangelegd voor de toegang tot de stad en de uitgang naar de omliggende steden. Dit is duidelijk te merken in de diverse stratenpatronen en had zeker invloed op de ontwikkeling van die straten. Op het kaartje hierboven is die ontwikkeling duidelijk waarneembaar.
Een aantal winkelstraten nader bekeken: